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1,1-乙二硫醇


1,1-乙二硫醇(Ethane-1,1-dithiol)是有机硫化合物,分子式CH3CH(SH)2;是种添加到或出现在某些食物的无色有气味液体;是偕(geminal)二硫醇。

1,1-乙二硫醇可用于调味饮品、油、肉汁、汤、肉、水果、增味剂和零食。公认安全(GRAS)最高浓度为百万分之五(ppm),但常用浓度约0.2 ppm。其气味强烈难闻,故常用其1%乙醇溶液。其有4%乙酸乙酯和乙醇的溶液CAS编号为69382-62-3。毒性可能是代谢产物硫化氢和乙醛引起,但在使用时它的安全边际(margin of safety)超过1000万。除水解外,它在体内的其它反应方式包括加甲基为1-甲硫基乙硫醇、硫氧化为磺酸乙酯、硫葡糖醛酸化或与半胱氨酸以二硫键结合。

它可在葡萄发酵时生成,可用作食品调味剂,亦是榴梿香味的成分。

核磁共振谱显示三种质子环境,CH3、SH和CH的比例分别对应于3:2:1。

1,1-乙二硫醇有几种对白葡萄酒风味很重要的已知反应。有氧时转化为有橡胶香气的/-3,6-二甲基-1,2,4,5-四硫杂环己烷,这分子的环有四粒硫原子和两粒碳原子,两粒1,1-乙二硫醇分子脱氢并以其硫原子连接起来;继续氧化则成/-3,5-二甲基-1,2,4-三硫杂环戊烷,气味类似肉;1,1-乙二硫醇与硫化氢反应成有肉味的/-4,7-二甲基-1,2,3,5,6-五硫杂环庚烷,其环有五粒硫原子和两粒碳原子。

乙醛与硫化氢反应可生成1,1-乙二硫醇,中间体为1-羟基乙硫醇。

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